Родился Сергей Есенин в селе Константиново Кузьминской волости Рязанского уезда Рязанской губернии, в крестьянской семье. Отец — Александр Никитич Есенин (1873—1931), мать — Татьяна Фёдоровна Титова (1875—1955). Сёстры — Екатерина (1905—1977), Александра (1911—1981), единоутробный брат[9] — Александр Иванович Разгуляев (1902—1961).

В 1904 году Есенин пошёл в Константиновское земское училище, по окончании которого в 1909 году начал учёбу в церковно-приходской, второклассной учительской школе[10] (ныне музей С. А. Есенина) в Спас-Клепиках.

По окончании школы, в августе 1912 года, Есенин переехал в Москву и начал работать в мясной лавке купца Крылова, где служил старшим приказчиком его отец. В это время Есенин жил в Общежитии одиноких приказчиков во владении купца Н. В. Крылова (сейчас там располагается Московский государственный музей С. А. Есенина). Позже Есенин находит работу в типографии И. Д. Сытина.

В 1913 году поступил вольнослушателем на историко-философское отделение в Московский городской народный университет имени А. Л. Шанявского. Работал в типографии, был дружен с поэтами Суриковского литературно-музыкального кружка[8].