Над рассказом «Ионыч» Чехов работал с февраля 1897 года до середины 1898 года.

В записной книжке писателя одновременно появляются заметки и наброски, которые потом свяжутся с образом главного героя — доктора Дмитрия Ионовича Старцева («От кредиток бумажник пахнет ворванью») и с семьей Туркиных, вначале носившей фамилию Филимоновых: «Мальчик лакей: умри, несчаст-ная!», «Здравствуйте вам пожалуйста. Какое вы имеете полное римское право».

Затем появляется запись: «Филимоновы — талантливая семья, так говорят во всем городе. Он, чиновник, играет на сцене, поёт, показывает фокусы, острит («здравствуйте, пожалуйста»), она пишет либеральные по-вести, имитирует: «Я в вас влюблена... ах, увидит муж!» Это говорит она всем при муже. Мальчик в передней: умри, несчастная! В первый раз, в самом деле, всё это в скучном сером городе показалось забавно и талантливо.

Во второй раз тоже. Через 3 года я пошел в 3-й раз, мальчик был уже с усами, и опять «Я в вас влюблена... ах, увидит муж!», опять та же имитация: «умри, несчастная», и когда я уходил от Филимоновых, то мне казалось, что нет на свете более скучных и бездарных людей». В этом зерно первого замысла писателя: самая интересная и талантливая семья в сером городе оказывается скучной и бездарной.

Однако по мере работы над рассказом первоначальный замысел рос, развивался и усложнялся. Последняя черновая запись к произведению: «Ионыч. Ожирел. По вечерам ужинает в клубе за большим столом и, когда заходит речь о Туркиных, спрашивает: «Это вы про каких Туркиных? Про тех, у которых дочка играет на фортепьянах?» Практикует в городе очень, но не бросает и земства: одолела жадность».